Nel fine settimana del 31 maggio-1 giugno, il Rione Cassero e Castiglion Fiorentino si trasformano per accogliere la Festa Medievale BiancoAzzurra, giunta alla sua XV edizione. Nata nel 2002, la manifestazione è oggi tra le più attese della provincia, capace di attirare ogni anno un pubblico sempre più ampio, anche internazionale. Tra le mura antiche e la suggestiva Torre del Cassero, si susseguono giullari, maghi, tamburini, mangiafuoco, sbandieratori, musiche medievali e spettacoli equestri, mentre le taverne propongono piatti tipici accompagnati da vini locali e birre artigianali. Non mancano il mercato medievale e numerosi appuntamenti per tutte le età. Gran finale con lo spettacolo pirotecnico “Fuochi e Musica”, che accende la notte con luci e suoni sulla Valdichiana.